В 1397 году с приходом на Сиверское озеро московского монаха Кирилла было основано поселение, выросшее вокруг созданного им Кирилло-Белозерского мужского монастыря[2].
В 1776 году поселение было провозглашено уездным городом Кирилловом. К семидесятым годам XVIII века оно стало уже довольно крупным населённым пунктом, насчитывающим 335 жилых домов.
Кириллов был центром самого отдалённого северо-восточного уезда Новгородской губернии. Площадь Кирилловского уезда составляла 13078,8 кв. вёрст, то есть была в 2,5 раза больше современного Кирилловского района. Город Кириллов имел свой герб, утверждённый в 1781 году: "В верхней части щита герб Новгородский. В нижней — повешенное на деревянном треножнике на цепи клепало, инструмент употребляемый в древние времена вместо колоколов и два положенные при оном железные молота, в белом поле в знак того, что при оном новом городе есть старинный знатный монастырь"[3]. Облик исторической части Кириллова в значительной мере определён планом, составленным Николаем Чечериным и утверждённым Екатериной II в 1777 году. В том же году в крепостной стене монастыря размещается городская и уездная тюрьма.
В 1785 году в городе находилось 3 кузницы и 4 мельницы, 3 соляных и 2 винных магазина, 4 питейных дома; среди горожан было 67 ремесленников и 33 купца. Деревянный гостиный двор на Торговой площади насчитывал в то время более 150 лавок. Необходимые для города товары привозили из Ярославля, Вологды, Весьегонска. Кирилловские купцы торговали в Москве, Санкт-Петербурге и поволжских городах смолой и дёгтем.
По данным 1-й всеобщей переписи населения Российской империи в 1897 году в Кириллове проживало 4306 человек (лишь вдвое меньше, чем сейчас), насчитывалось 746 жилых домов, из них всего 20 каменных и полукаменных.
В 1924 году монастырь был закрыт и на его территории был создан музей.
В 1927 году Кириллов стал районным центром Ленинградской области, а с 1937 года — Вологодской.
